Harry et Sally se croisent pour la première fois lors d'un trajet en voiture partagé, persuadés tous deux qu'une amitié sincère entre un homme et une femme est impossible. Au fil des années, leurs chemins se recroisent à plusieurs reprises à New York, leur relation évoluant progressivement vers une véritable complicité amicale. Cette amitié, nourrie de longues conversations sur l'amour et les relations, se heurte peu à peu à des sentiments plus ambigus. Le film interroge avec humour la frontière ténue entre amitié sincère et attirance amoureuse.
Le scénariste Nora Ephron s'est largement inspirée de ses propres conversations avec le réalisateur Rob Reiner pour construire les dialogues savoureux entre les deux personnages principaux. L'idée centrale du film, questionnant la possibilité d'une amitié sincère entre un homme et une femme, est née de discussions personnelles entre les deux auteurs sur leurs propres expériences sentimentales. Rob Reiner souhaitait construire une comédie romantique reposant avant tout sur la qualité des dialogues plutôt que sur les rebondissements d'intrigue traditionnels. Le scénario a connu plusieurs années de développement, les deux auteurs alimentant continuellement le récit de leurs propres anecdotes personnelles. Billy Crystal et Meg Ryan ont été choisis pour leur alchimie naturelle et leur sens de la repartie comique. Le tournage s'est déroulé à New York, théâtre principal de cette histoire d'amitié amoureuse étalée sur plusieurs années.
La critique a unanimement salué la qualité d'écriture des dialogues de Nora Ephron, considérée comme un sommet du genre de la comédie romantique. Plusieurs observateurs ont souligné l'alchimie remarquable entre Billy Crystal et Meg Ryan, jugée essentielle à la réussite du film. La mise en scène de Rob Reiner a également été appréciée pour sa simplicité efficace au service du texte. Le film a été considéré comme une référence définitive du genre de la comédie romantique américaine. Le public a massivement plébiscité le film, qui a immédiatement marqué les esprits par son humour fin et ses dialogues mémorables. Le succès commercial a été considérable, confirmant la popularité grandissante de Meg Ryan. La célèbre scène du restaurant est devenue instantanément culte dans la culture populaire américaine. Le film reste aujourd'hui considéré comme une référence incontournable du genre de la comédie romantique. Nora Ephron a obtenu une nomination à l'Oscar du meilleur scénario original pour son écriture remarquée. Le film a également reçu plusieurs récompenses lors des Golden Globes et des BAFTA. Cette reconnaissance critique a confirmé la qualité exceptionnelle de l'écriture du film. Il reste l'une des comédies romantiques les plus récompensées et citées de l'histoire du cinéma américain.
Nora Ephron et Rob Reiner se sont mutuellement inspirés de leurs propres expériences amoureuses pour nourrir l'authenticité des dialogues du film. Le tournage à New York s'est étalé sur plusieurs saisons afin de représenter fidèlement l'évolution de la relation entre Harry et Sally au fil des années. La célèbre scène du restaurant, devenue culte, a été suggérée par l'actrice Meg Ryan elle-même et largement improvisée sur le plateau. Billy Crystal a personnellement contribué à l'écriture de plusieurs répliques de son personnage, apportant son sens de l'humour propre. Carrie Fisher et Bruno Kirby, interprètes des meilleurs amis du couple principal, ont également contribué à l'improvisation de certains dialogues secondaires. Le tournage s'est globalement déroulé dans une ambiance de grande complicité entre toute l'équipe artistique.
Le film aborde la frontière ténue entre amitié et amour, l'évolution des relations sentimentales avec le temps et la difficulté de concilier sincérité amicale et désir amoureux.
Harry et Sally finissent par admettre leurs sentiments amoureux véritables et se marient, concluant ainsi que l'amitié sincère entre un homme et une femme peut effectivement évoluer vers un amour profond et durable.
Le titre reprend simplement les prénoms des deux personnages principaux dont la relation, de la première rencontre à l'amour final, constitue l'intégralité du récit du film.
La bande-son du film, portée notamment par les interprétations jazz de Harry Connick Jr., a contribué à l'atmosphère romantique intemporelle du film et reste régulièrement saluée.
Le film reste une référence incontournable régulièrement citée du genre de la comédie romantique américaine.
La Vérité si je mens, Coup de foudre à Notting Hill, Nuits blanches à Seattle.