Trois ans après le début de leur relation, Owen et Hallie retrouvent leurs amis Willa et Matt lors d'une soirée à Malibu pour célébrer le 4 juillet. Alors que le couple formé par Owen et Hallie commence à montrer des signes d'essoufflement, notamment lorsque Hallie évoque l'idée d'emménager ensemble, Willa entame de son côté une idylle secrète avec un autre homme, à l'insu de Matt. Au fil de cet été à Los Angeles, les deux couples vont traverser des trajectoires amoureuses opposées, l'un se déconstruisant peu à peu tandis que l'autre se noue silencieusement, offrant un double portrait sincère des complexités et des ambivalences de l'amour contemporain.
Relationship, dont le titre original In a Relationship reprend celui d'un court métrage précédemment réalisé par Sam Boyd en 2015, constitue le premier long métrage de ce réalisateur et scénariste, également connu plus tard pour avoir créé la série Love Life. Le film reprend les mêmes personnages et la même trame que le court métrage original, mais abandonne son dispositif mockumentaire initial pour adopter une forme narrative plus classique de comédie dramatique. Sam Boyd a écrit et réalisé le film seul, s'entourant d'une distribution comprenant Emma Roberts, qui occupe également la fonction de productrice exécutive sur le projet aux côtés de sa société de production 2 Friends Media. Le tournage s'est achevé en mars 2017, avant que le film ne soit présenté en première mondiale au Festival de Tribeca en avril 2018, où la société Vertical Entertainment a rapidement acquis les droits de distribution du long métrage.
Les critiques ont réservé un accueil mesuré à Relationship, saluant la sincérité et le naturel de son approche des relations amoureuses contemporaines tout en reconnaissant un manque d'originalité et d'ambition narrative par rapport à d'autres œuvres similaires du cinéma indépendant américain. Plusieurs observateurs ont noté que le film, bien que sympathique et honnête dans sa peinture de la complexité amoureuse, peinait à véritablement se démarquer d'autres productions traitant des mêmes thématiques de génération connectée en quête d'authenticité sentimentale. La sobriété de la mise en scène, avec une bande-son quasiment absente, a été perçue par certains comme un gage de réalisme, par d'autres comme un manque d'ambition formelle. Le public s'est montré partagé face à ce film modeste, une partie des spectateurs saluant sa justesse dans la description de la complexité et de l'ambivalence des relations contemporaines, une autre regrettant un dénouement jugé peu concluant et n'apportant guère d'évolution véritable au récit. Le film a connu une sortie commerciale confidentielle, principalement portée par la présence d'Emma Roberts au générique. Relationship n'a pas été distingué par une récompense notable lors de sa présentation au Festival de Tribeca ni lors de sa sortie commerciale en salles et en vidéo à la demande.
Sam Boyd a adapté son propre court métrage de 2015, également intitulé In a Relationship, pour en tirer ce premier long métrage, reprenant la même trame et les mêmes personnages tout en abandonnant le dispositif mockumentaire initial au profit d'une narration plus classique de comédie dramatique. Dakota Johnson, présente dans le court métrage original dans le rôle de Willa, n'a pas repris son personnage pour la version longue du film, celui-ci ayant finalement été confié à l'actrice et mannequin Dree Hemingway. Le tournage s'est achevé en mars 2017, avec une distribution réunissant notamment Emma Roberts et Michael Angarano, qui avaient déjà partagé l'affiche dans un précédent film, avant que le long métrage ne soit présenté en première mondiale au Festival de Tribeca en avril 2018.
Relationship explore l'ambivalence des relations amoureuses contemporaines, à travers le portrait croisé de deux couples traversant des trajectoires opposées au cours d'un même été. Le film interroge la difficulté de maintenir un engagement à long terme face à la routine et aux désirs contradictoires, incarnée par le couple formé par Owen et Hallie. La tentation et l'infidélité, qu'elle soit sentimentale ou physique, occupent également une place centrale dans le récit, à travers la relation secrète entretenue par Willa en marge de son couple avec Matt. Le film aborde enfin la fluidité de l'identité sexuelle et amoureuse à travers le parcours de Hallie, confrontée à de nouvelles possibilités relationnelles au fil de son été.
Le titre original, In a Relationship, littéralement « en couple », reprend une expression couramment utilisée sur les réseaux sociaux pour désigner un statut relationnel officiel, une référence ironique à la manière dont la génération connectée catégorise et affiche ses relations amoureuses. Le titre français, Relationship, simplifié en un seul mot anglais, conserve cette même dimension contemporaine tout en résumant l'ensemble des questionnements sentimentaux traversant les deux couples du film.
Sam Boyd a poursuivi sa carrière après Relationship en créant la série Love Life pour HBO Max, prolongeant son exploration des complexités amoureuses contemporaines déjà amorcée dans ce premier long métrage.
Celeste and Jesse Forever, comédie dramatique explorant elle aussi les zones grises d'une relation amoureuse arrivée à un tournant décisif, partage avec Relationship cette approche sincère et peu spectaculaire des sentiments contemporains. Life Partners, autre comédie indépendante centrée sur l'évolution des relations amicales et amoureuses à l'âge adulte, offre une résonance de ton avec le premier long métrage de Sam Boyd. The Relationtrip, film au titre proche traitant également des complexités de la vie sentimentale contemporaine sous un angle plus décalé, complète ce panorama du cinéma indépendant américain consacré aux amours de la génération connectée.